社員によってITスキルにかなり差がありますが、全員同じ内容で受講させるべきですか？

スキルに差がある場合、まずは「現状診断」を行い、レベル別、あるいは部署別にプログラムを最適化することをお勧めしています。上級者には高度な自動化を、初心者には「標準化されたルール」を徹底させることで、組織全体の底上げを図ります。